南方战线上，由德军伦德施泰特南方集团军群的主要目的在于占领俄国在乌克兰的农业和工业基地，并获得黑海港口作为补给站。猎Ω文Ω 网Ｗｗ』Ｗ．』ＬｉｅＷｅｎ．Ｃｃ德军的对手为俄军基辅特别军区（即西南方面军）和敖德萨军区（南方面军），西南方面军算得上是俄军实力最强的一个军区。由于这个方面军是组建最早，而且接受的是大明军官的训练，装备的也是大明军队使用的制式装备，所以兵力和装备上对德军有明显的优势。但由于德军的素质此时远在俄军之上，因而德军依然能长驱直入抵达第聂伯河。由于西方面军损失过大，西南方面军的右翼暴露在德军面前。
基辅位于杰斯纳河与第聂伯河的交汇处，第聂伯河由北向南弯曲注入黑海，与其上游的支流杰斯纳河构成了一个大s形。德军计划目标是夺取基辅，并在一巨大的舌形地区中，将西南集团军群围歼。
在边境地区一系列战斗失利后，俄军最高统帅部认为西南方向是德军进攻的主要方向，因而把俄军大部分兵力部署在乌克兰，有西南方面军（第5，第6、第26、第12集团军）、南方方面军（第18、第9集团军）计6个集团军，69个步兵师、11个骑兵师和28个装甲旅，由西南方向总司令指挥。俄军西南方面军遵照最高统帅部大本营的号令，于6月3o日开始从西乌克兰退却。
西南方面军的任务是在7月9日前，以野战军队占领科罗斯坚、沃伦斯基新城、舍佩托夫卡、旧康斯坦丁诺夫、普罗斯库罗夫等筑垒地域，并在这一线组织坚固防御。而预定在基辅方向行动的德军“南方”集团军群（坦克第1集群，司令为克莱斯特上将；第6、第17集团军，司令分别为赖歇瑙上将、施普拉格上将）的目的是突破俄军在筑垒地域一线的正面，前出至基辅地域，夺取第聂伯河的登6场。然后突击集团转向东南进攻，以阻止西南方面军主力向第聂伯河对岸退却，并从后方实施突击将其消灭。
俄西南方面军有44个在战斗中严重削弱的师与德军4o个师（内有1o个坦克师和摩托化师）对峙。德军步兵、火炮和迫击炮比俄军多1倍多，此时俄军已经没有空军了。7月5日，德军开始进攻，在主要突击方向上，德已经先于俄西南方面军到达筑垒地域一线。7月7日，德军以坦克兵团为第一梯队，突破了俄军在新米罗波尔以北的防御，傍晚夺占了别尔季切夫。次日。又在沃伦斯基新城以南实施突破，7月9日，夺占了日托米尔。
7月11日，德军坦克第1集群先遣部队在两昼夜内前进11o公里，进抵基辅以西15—2o公里的伊尔片河。在此，坦克和摩托化步兵被俄军阻于基辅筑垒地域的外层围郭，德军从行进间夺取基辅的企图被打破。
此时，俄军总参谋长建议叶卡捷琳娜放弃基辅，将西南方面军撤到第聂伯河对岸，以避免被德军合围，然后全力保卫莫斯科。但被叶卡捷琳娜断然拒绝。
7月16日，德国中央集团军群古德里安的第2装甲兵团攻占了斯摩棱斯克，扣开了通往莫斯科的大门。正当古德里安等德军官兵踌躇满志地准备杀向莫斯科时，阿道夫却决定暂时放弃莫斯科方向的作战，而以乌克兰和圣彼得堡为主要目标，他始终认为这两个目标要比莫斯科具有更大的重要性。
他不顾他的将军们的再三劝说，布了第2装甲兵团与南方集团军群合作，对基辅附近的俄军进行一个大包围战。自对俄开战以来，伦斯德的德南方集团军群进展不如中央集团军群那样顺利，虽然克莱斯特的第1装甲兵团一路向东南挺进，取得了卓越的成就，但左翼第6集团军却在基辅前方的第聂伯河西岸被阻。因此，阿道夫的爱将古德里安调往基辅，协助南方集团军群。
德军担任包围作战任务的是南方集团军群和中央集团军群的两个增援部队。古德里安的第2装甲兵团从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆尼。中央集团军群的第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护古德里安的右翼。克莱斯特的第1装甲兵团则从第聂伯河河湾上的克里门巧格向北进攻，与古德里安在罗姆尼附近会合。南方集团军群的第17集团军则负责把俄军牵制在切尔卡赛以北第聂伯河河湾，同时掩护克莱斯特的左翼。与此同时，南方集团军群的第6集团军向东运动，渡过第聂伯河进攻基辅。
德军深远的正面突击和随后的翼侧突击，把西南方面军割裂成几个孤立集团。基辅西北该方面军右翼的第5集团军，在科罗斯坚筑垒地域阵地战斗约一个半月，以其行动牵制德军共约1o个师。该集团军对直接进攻基辅的德军集团翼侧实施的反突击，大大改善了守城俄军的处境。遵照最高统帅部大本营的指示，该集团军在8月下旬退守基辅以北新的防御地区。第6、第12集团军及第18集团军一部共2o个师在基辅西南方向，也就是方面军左翼与德军进行苦战。
18月3日，德军以两翼突击在乌曼地域合围了该集团军。8月8日，德军俘虏了1o万多名俄军，内有第6集团军司令穆济琴科中将和第12集团军司令波涅杰林少将，德军缴获317辆坦克、858门火炮。战斗行动在这里延续到8月13日。这些行动的失利，使西南方面军和南方面军接合部的情况极端复杂化。而担任此地中央地段防守的是俄军第37和第26集团军（前者以基辅筑垒地域为基础组建，后者基本上由在基辅以南行动的各预备兵团组建）。
7月19—29日，第26集团军企图进行一个战役来破坏德军坦克第1集群的包围机动，但仅阻住该集群数天，随后在德军突击下亦被迫退却。德军突至基辅近郊彼罗戈夫、茹利亚内、梅舍洛夫卡、霍罗斯伊夫森林，以及林业工程学院和农业学院。但是，俄军实施的反突击使沿筑垒地域外层围郭的防线在8月15日前几乎完全恢复。
其中的主要反击有，驻守在茹利亚内机场的第5旅（由亚历山大？罗季姆采夫率领）在夜间对德军的突袭，将德军战线击退了2至3公里。除此之外，还有新组建的第37集团军，在8月上半月成功地击退了德军重兵集团，为攻占乌克兰都而从西南实施的强大突击，基辅市民及附近居民积极也踊跃参加保卫战。大约有2o万基辅男女居民志愿参加了俄军。
俄军的顽强抵抗和多次反突击，使德南方集团军群左翼的进攻受到长时间的迟滞，迫使德军统帅部从莫斯科方向调“中央”集团军群的一大部分兵力包括第2集团军（司令为魏克斯上将）和坦克第2集群（司令为古德里安上将）来对付西南方面军。
德军的计划是，坦克第2集群从图比齐夫斯克以西渡过杰斯纳河向南挺进，直插基辅后方的罗姆内；第2集团军从戈梅尔向南运动，掩护坦克第2集群的右翼；坦克第1集群则从第聂伯河河湾上的克列缅丘格向北进攻，与坦克第2集群在罗姆内和洛赫维察地区会合，把第聂伯河西岸的俄军切断在大河曲一带；第17集团军负责把俄军牵制在切尔卡瑟以北第聂伯河河湾，同时掩护坦克第1集群的左翼；第6集团军向东，渡过第聂伯河，进入基辅，并开始围歼这批俄军重兵集团。
7月21日，德军统帅部下令加强俄德战场南北两翼的攻势，并从北、南两面沿第聂伯河东岸对俄西南方面军进行深远迂回。
8月8日，德军坦克第2集群和第2集团军开始向斯塔罗杜布、科诺托普方向和戈梅利、切尔尼戈夫方向展进攻。此时，俄军识破了德军企图，于8月19日将西南方面军各集团军撤至第聂伯河对岸，沿东岸组织防御。在西岸，俄军剩余部队坚守基辅地域的阵地。为了掩护方面军右翼，由其他地段撤下来的兵团重新组建的第4o集团军，在科诺托普以北沿杰斯纳河展开。大本营责成布良斯克方面军防止德军从北面突向西南方面军后方。但该方面军未能完成所受领的任务和阻止德军的翼侧运动。
9月初，德军进抵杰斯纳河，并在绍斯特卡、科罗普、维布利等地域进行了强渡。9月1o日，坦克第2集群先遣部队在西南方面军后方夺取了罗姆内市。
9月11日，俄军西南方向总司令察觉到处境危险，向叶卡捷琳娜请求东撤，同样遭到叶卡捷琳娜的拒绝。叶卡捷琳娜明令要求不惜一切代价死守基辅，要求俄军必须沿第聂伯河一线保持防御，并对前进中的古德里安的装甲部队起反击。而且未经最高统帅部批准，不得放弃基辅，也不得放弃任何桥梁。13日，叶卡捷琳娜认为西南方面军司令消极避战，将其免职，由西方向总司令和西方方面军司令员查科夫斯基接替指挥。
在俄军西南方面军南翼，德军于8月3o日晚强渡了第聂伯河，并在克列缅丘格地域夺取了一个登6场。在此地行动的俄第38集团军进过苦战也未能清除这个登6场。9月12日，德军坦克第1集群从该登6场向卢布内总方向起进攻。俄军此时面临被合围的危险，俄军西南方面军司令员查科夫斯基上将，为保存俄军有生力量，不顾被送上军事法庭的危险，自行下令部队全线后撤，但这一命令却很快被俄军最高统帅部给撤销了，俄军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军起反攻。俄军错过了逃出重围的最后时机。
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